Πριν γίνει ένας από τους μεγαλύτερους σταρ του Χόλιγουντ, ο Will Smith παραλίγο να κάνει το κινηματογραφικό του ντεμπούτο με έναν τρόπο που δεν είχε ακριβώς επιλέξει ο ίδιος. Στα τέλη των 80s ήταν ήδη γνωστός ως ο Fresh Prince, στο πλευρό του DJ Jazzy Jeff, έχοντας κερδίσει Grammy για το «Parents Just Don’t Understand». Όμως η επιτυχία τους συνοδεύτηκε από προβλήματα: ο Smith είχε μπλεξίματα με την εφορία και χρωστούσε σχεδόν 3 εκατομμύρια δολάρια, ενώ λίγο αργότερα ήρθε και μια δικαστική περιπέτεια που θα μπορούσε να αλλάξει εντελώς την πορεία του.
Η ιστορία ξεκίνησε με το τραγούδι «A Nightmare on My Street» του 1988, στο οποίο το δίδυμο χρησιμοποίησε στοιχεία από τη μουσική του «A Nightmare on Elm Street», χωρίς να έχει εξασφαλίσει τις απαραίτητες άδειες. Η New Line Cinema κινήθηκε νομικά εναντίον τους για παραβίαση πνευματικών δικαιωμάτων και τελικά κέρδισε. Στο πλαίσιο του συμβιβασμού, τα αντίτυπα του βίντεο κλιπ έπρεπε να καταστραφούν, ενώ στους Smith και Jazzy Jeff δόθηκε και μια ιδιαίτερη επιλογή: να συμμετάσχουν σε δύο ταινίες της εταιρείας, με τις αμοιβές τους να αφαιρούνται από το ποσό που έπρεπε να πληρώσουν.
Η πρώτη ταινία που τους προτάθηκε ήταν το «House Party», η κωμωδία του 1990 που αργότερα έγινε cult επιτυχία και ξεκίνησε ολόκληρο franchise. Η ιδέα ταίριαζε απόλυτα στο προφίλ τους, αφού η ιστορία είχε έναν DJ και έναν ράπερ, όμως οι ίδιοι δεν ενδιαφέρθηκαν. Όπως έχει πει ο Jazzy Jeff, τότε δεν σκέφτονταν καν τον κινηματογράφο και απαντούσαν απλώς «δεν μας αρέσει». Τελικά οι ρόλοι πήγαν στους Kid ’n Play, ενώ ο Smith βρήκε λίγο μετά τον δρόμο του μέσα από το «The Fresh Prince of Bel-Air». Η ειρωνεία; Οι Kid ’n Play είχαν κάποτε δεχτεί πρόταση για τη σειρά που τελικά έκανε διάσημο τον Will Smith σε όλο τον κόσμο
