
Η Madonna δοκίμασε τα όριά της και στο σινεμά – με επιτυχίες, αποτυχίες, Χρυσές Σφαίρες και… Χρυσά Βατόμουρα. Άλλες φορές την αποθέωσαν. Άλλες την «σταύρωσαν». Σε κάθε περίπτωση, ποτέ δεν πέρασε απαρατήρητη.
Η Madonna ως cool girl των 80s
-
Desperately Seeking Susan (1985)
Ο ρόλος που την καθιέρωσε στη μεγάλη οθόνη. Στον ρόλο της μυστηριώδους Susan, η Madonna δεν υποδύεται απλώς μια περσόνα – είναι η περσόνα. Το φιλμ έγινε cult και παραμένει η πιο «ταιριαστή» κινηματογραφική της στιγμή. -
Shanghai Surprise (1986)
Δίπλα στον τότε σύζυγό της Sean Penn. Η ταινία δεν πήγε καλά και θεωρείται μία από τις πρώτες αποτυχίες της. -
Who’s That Girl (1987)
Screwball κωμωδία που συνδέθηκε με το ομώνυμο hit της. Διασκεδαστική, αλλά όχι ιδιαίτερα επιτυχημένη κριτικά.

90s – Πρόκληση, noir αισθητική και σκάνδαλα
-
Dick Tracy (1990)
Δίπλα στον Warren Beatty, η Madonna είναι η σαγηνευτική Breathless Mahoney. Η ταινία είχε επιτυχία και το soundtrack της ξεχώρισε. -
Truth or Dare (1991)
Ντοκιμαντέρ – αλλά ουσιαστικά κινηματογραφικό πορτρέτο της. Μας έβαλε στα backstage της Blond Ambition Tour και άλλαξε τον τρόπο που βλέπουμε τα pop documentaries. -
Body of Evidence (1993)
Ερωτικό θρίλερ που προκάλεσε σάλο. Συγκρίθηκε με το Basic Instinct – όχι πάντα υπέρ της. -
Dangerous Game (1993)
Πιο «σοβαρή» κινηματογραφική απόπειρα, σε σκηνοθεσία Abel Ferrara. Σκοτεινό, απαιτητικό, όχι εμπορικό. -
A League of Their Own (1992)
Στην ταινία υποδύεται τη Mae Mordabito, μια προκλητική αλλά τρυφερή παίκτρια του μπέιζμπολ, μέλος της γυναικείας ομάδας Rockford Peaches. Ο ρόλος της της ταίριαξε απόλυτα.

Το μεγάλο στοίχημα – Evita
-
Evita (1996)
Ο ρόλος της ζωής της. Ως Eva Perón, η Madonna κέρδισε Χρυσή Σφαίρα και απέδειξε ότι μπορεί να σταθεί και σε μιούζικαλ υψηλών απαιτήσεων. Για πολλούς, η καλύτερη ερμηνεία της.
2000s – Ρίσκο και… Razzie
-
The Next Best Thing (2000)
Ρομαντική κομεντί που δεν κατάφερε να πείσει. -
Swept Away (2002)
Σε σκηνοθεσία Guy Ritchie, τότε συζύγου της. Εμπορική και κριτική αποτυχία, με αρκετά βραβεία Razzie. -
Die Another Day (2002)
Μικρή εμφάνιση στο Bond φιλμ με τον Pierce Brosnan. Έγραψε και το ομώνυμο τραγούδι.
Cameos και μεταγενέστερες εμφανίσεις
-
Four Rooms (1995) – Μικρή συμμετοχή
-
Arthur and the Invisibles (2006) – Φωνή σε animated ταινία



