Στις 18 Ιουλίου 1991, ένα παράξενο μουσικό καραβάνι ξεκίνησε από την Αριζόνα. Δεν προοριζόταν να δημιουργήσει έναν νέο θεσμό ούτε να αλλάξει την ιστορία των φεστιβάλ. Ήταν, αρχικά, ένας εντυπωσιακός τρόπος για να αποχαιρετήσουν οι Jane’s Addiction το κοινό τους, καθώς το συγκρότημα βρισκόταν λίγο πριν από τη διάλυση.
Ο τραγουδιστής τους, Perry Farrell, δεν ήθελε μια συνηθισμένη τελευταία περιοδεία. Σχεδίασε ένα κινούμενο φεστιβάλ που θα ταξίδευε από πόλη σε πόλη, ενώνοντας καλλιτέχνες που μέχρι τότε δύσκολα θα εμφανίζονταν στην ίδια σκηνή. Δίπλα στους Jane’s Addiction βρέθηκαν οι Siouxsie and the Banshees, Living Colour, Nine Inch Nails, Ice-T με τους Body Count, Butthole Surfers και Rollins Band. Από τις 18 Ιουλίου έως τις 28 Αυγούστου, η διοργάνωση πέρασε από περισσότερες από 20 πόλεις της Βόρειας Αμερικής.
Αυτό που έκανε το Lollapalooza ξεχωριστό δεν ήταν μόνο η μουσική του. Η alternative rock συνυπήρχε με το industrial, το rap και το metal, ενώ γύρω από τις συναυλίες υπήρχαν καλλιτεχνικές δράσεις, πολιτικά μηνύματα και οργανώσεις ακτιβισμού. Έμοιαζε περισσότερο με περιπλανώμενο πανηγύρι της αμερικανικής αντικουλτούρας παρά με μία ακόμη περιοδεία συγκροτημάτων.
Μέχρι τότε, τα μεγάλα φεστιβάλ συνδέονταν κυρίως με ένα συγκεκριμένο μέρος. Το Lollapalooza πήρε τη λογική του πολυσυλλεκτικού φεστιβάλ και την έβαλε στον δρόμο, μεταφέροντας ήχους και καλλιτέχνες του underground στα μεγάλα αμφιθέατρα των αμερικανικών προαστίων. Η εμπορική επιτυχία της πρώτης περιοδείας έδειξε ότι το «εναλλακτικό» κοινό δεν ήταν πλέον περιθωριακό.
Οι Jane’s Addiction πράγματι διαλύθηκαν λίγο αργότερα. Το αποχαιρετιστήριο πάρτι τους, όμως, συνέχισε χωρίς αυτούς. Το Lollapalooza επέστρεψε κάθε καλοκαίρι σχεδόν σε όλη τη διάρκεια των 90s και εξελίχθηκε σε ένα από τα πιο αναγνωρίσιμα μουσικά φεστιβάλ στον κόσμο. Μια περιοδεία που σχεδιάστηκε ως τέλος είχε γίνει, κατά λάθος, η αρχή μιας νέας εποχής.
