Ο Τζακ Νίκολσον μπορεί να αποσύρθηκε από την υποκριτική, αλλά όχι επειδή του έλειπε κάτι να πετύχει. Με τρία Όσκαρ και 12 υποψηφιότητες – αριθμός ρεκόρ για άνδρα ηθοποιό – θα περίμενε κανείς πως δεν είχε να μετανιώνει για τίποτα. Κι όμως, υπήρχε ένας ρόλος που πάντα τον στοίχειωνε. Αν και έκανε καριέρα-όνειρο, ερμηνεύοντας ρόλους κάθε είδους με αβίαστη άνεση – από το Easy Rider μέχρι τις ύστερες επιτυχίες του όπως το Anger Management και το The Bucket List – ο ίδιος ένιωθε ότι κάτι του ξέφυγε.
Το μεγάλο του ανεκπλήρωτο όνειρο ήταν να ενσαρκώσει τον Τζέι Γκάτσμπι από το κλασικό μυθιστόρημα του Φράνσις Σκοτ Φιτζέραλντ. Όταν ανακοινώθηκε η κινηματογραφική μεταφορά του The Great Gatsby με σενάριο του Φράνσις Φορντ Κόπολα, ο Νίκολσον ήλπιζε πως θα του δοθεί η ευκαιρία. Όμως, ο ρόλος κατέληξε στον Ρόμπερτ Ρέντφορντ, που πίεσε έντονα για να τον πάρει, αφήνοντας τον Νίκολσον – που κυνηγούσε τον ρόλο επί σχεδόν δύο δεκαετίες – με ένα αίσθημα απογοήτευσης και ζήλιας.
«Πιστεύω πως ήμουν πιο ταιριαστός από τον Μπομπ Ρέντφορντ», είχε δηλώσει στους New York Times το 1976. «Έχει την όψη του προνομιούχου. Δεν θα τον ένοιαζε να σκαρφαλώσει από χαμηλά. Δεν θα ανησυχούσε για την εμφάνισή του. Εμένα με στοίχειωνε ο Γκάτσμπι από τα 20 μου». Αν και πια το έχει αποδεχτεί, δεν κρύβει ότι εκείνος ο ρόλος – και το γεγονός ότι ποτέ δεν τον υποδύθηκε – είναι ένα από τα λίγα σημάδια που του άφησε η λαμπερή του πορεία.