Ο Τολστόι ανέπτυξε κατά τη διάρκεια της ζωής του μια ιδιόμορφη ηθικο-θρησκευτική θεωρία που προσιδίαζε σε ένα είδος χριστιανικού αναρχισμού. Στο πυρήνα της βρισκόταν η θέση του για την αγάπη, όπως αυτή μεταδόθηκε στην οικουμένη από τον λόγο του Χριστού, ενώ προέκρινε την ανθρώπινη συνείδηση από τον κανονιστικό χαρακτήρα της κοινωνικής ηθικής. Ο Χριστός αποτελεί την ενσαρκωμένη αλήθεια και η πίστη στον λόγο του υποδηλώνει τη συνείδηση της αλήθειας. Συνεπώς, η γνωριμία και η κατάκτηση της αλήθειας είναι αναμφισβήτητα μία προσωπική υπόθεση. Ο Τολστόι μας λέει ότι απαραίτητη προϋπόθεση για τη συνειδητοποίηση του Θεού ως ολότητα είναι η διανθρώπινη ένωση μέσω της αγάπης, καθώς κάθε μία ανθρώπινη οντότητα δεν είναι τίποτα άλλο παρά πεπερασμένη εκδήλωση του Θεού. Το θρησκευτικό φαινόμενο μας καλεί να το προσεγγίσουμε μέσω της εσωτερικής μας εμπειρίας και μας αποκαλύπτεται ως ένα ηθικώς πράττειν. Η αναγνώριση του αληθινού εαυτού επέρχεται μέσα από την υπακοή στον ηθικό νόμο της αγάπης και της μετάνοιας.
Σε ένα από τα κορυφαία μυθιστορήματα της όψιμης συγγραφικής του περιόδου, ο Τολστόι πραγματεύεται αυτή την πνευματική πορεία του ανθρώπου προς τη θεϊκή αλήθεια. Το βιβλίο του «Ο θάνατος του Ιβάν Ιλίτς» εκδόθηκε το 1886 και από τον τίτλο του κατανοεί κανείς ότι προεξοφλείται το μέλλον του δηλωμένου προσώπου. Ο Ιβάν Ιλίτς είναι ένας υψηλόβαθμός δικαστικός και απόλυτα απορροφημένος στη δουλειά του. Χαρακτηρίζεται από οξυδέρκεια, ανταγωνιστικό πνεύμα, επαγγελματική ακεραιότητα και εργασιομανία. Η ολοένα και μεγαλύτερη μέριμνά του για την αναρρίχηση στην ιεραρχία του δικαστικού σώματος και της περαιτέρω βελτίωσης του κοινωνικού του status είχε ως αποτέλεσμα την αποξένωσή του από την οικογένειά του και ιδιαίτερα από τη σύζυγό του Πρασκόβια Φεντόροβνα.
Η επαγγελματική του ζωή ήταν αυτή που τον γέμιζε συναισθηματικά και μία μέρα του ανακοίνωσαν ότι προάχθηκε σε μία θέση υψηλότερη από αυτή που κατείχε στην ίδια υπηρεσία. Ο υψηλός μισθός του τού επέτρεψε να αγοράσει ένα καινούργιο σπίτι στην Πετρούπολη. Κάποια στιγμή ανέβηκε σε μία μικρή σκάλα για να δείξει στον ταπετσιέρη τις πτυχές που ήθελε στην ταπετσαρία αλλά παραπάτησε και έπεσε. Το χτύπημα στο πλευρό του από την πτώση δεν του προκάλεσε ιδιαίτερο πόνο, αλλά εκείνος δεν κατάφερε να συνέλθει ποτέ από τη μόλυνση που υπέστη. Η κατάστασή του επιδεινωνόταν σταδιακά και η σχέση του με τη σύζυγό του βρισκόταν υπό συνεχή δοκιμασία. Η αδιαφορία της τελευταίας και οι συνεχείς καυγάδες τους τον οδήγησαν να ζητήσει βοήθεια από τον Γκεράσιμ, έναν νεαρό μουζίκο που ήταν πάντα ευγενικός και πρόθυμος να ικανοποιήσει κάθε επιθυμία του. Η ηρεμία και η αγνότητα που εξέπεμπε ο Γκεράσιμ του αποκάλυψαν τη ζωή που ποτέ δεν είχε ο ίδιος. Στο πρόσωπο του Γκεράσιμ είδε μια εξιδανικευμένη αντανάκλαση του εαυτού. Συνειδητοποιώντας ότι η κατάστασή του είναι πια μη αναστρέψιμη, βιώνει την επιθανάτια αγωνία.
Στοχάζεται πάνω στη ματαιότητα της ύπαρξής του και αναρωτιέται γιατί να έχει αυτό το τέλος στην ηλικία των 45 ετών ενώ διήγαγε ευπρεπή βίο. Κάθε στιγμή της ζωής του τίθεται υπό εξέταση και κάθε του πεποίθηση κλονίζεται. Συνειδητοποιεί την αποξένωσή του από τους συνανθρώπους του και την παραμέληση της οικογένειάς του. Εκείνη τη χρονική στιγμή ήρθε αντιμέτωπος με τη θεϊκή αλήθεια.
Η ειλικρινής μετάνοιά του τού επέτρεψε να γνωρίσει ουσιαστικά για πρώτη και τελευταία φορά το κάθε ένα μέλος της οικογένειάς του: σε κάθε πρόσωπο, σε κάθε σώμα έβλεπε τον εαυτό του. Το αίσθημα της αγάπης που τον κατέκλυζε εξαφάνισε τον φόβο του θανάτου. Ο θάνατός του είχε πεθάνει.
Πρόκειται για μια από τις κορυφαίες –αν όχι για την κορυφαία– περιγραφές στην παγκόσμια λογοτεχνία που αφορούν το ζήτημα της επιθανάτιας αγωνίας. Η παρουσία του θανάτου στη σκέψη και τη ζωή του ανθρώπου δημιουργεί τις προϋποθέσεις για την οντολογική στροφή προς τον ηθικό βίο και την αναγέννηση της ψυχής. Ο θάνατος του ψυχικού θανάτου, αφετέρου, συμβολίζεται με ένα πέρασμα από το σκοτάδι στο φως. Ο κριτικός ρεαλισμός του Τολστόι τοποθετεί την ευτυχία στον άρρηκτο δεσμό αγάπης με τον Άλλον. Η περίπτωση του Γκεράσιμ αξιοποιείται εδώ προκειμένου να καταδείξει ότι γνωρίζει την αλήθεια όποιος έχει αποδεχτεί να είναι δούλος του εαυτού του και όχι κύριος. Η ειλικρινής άνευ όρων δοτικότητα που δεν προσδοκά καμία ανταπόδοση καταργεί το Εγώ και ο βιολογικός θάνατος του Ιβάν Ιλίτς συνιστά την ύστατη μορφή προσφοράς προς τους αγαπημένους. Η οριστική απαλλαγή τους από την παρουσία του λειτουργεί εξαγνιστικά στην ψυχή του. Κάθε επιλογή που λαμβάνει χώρα στη ζωή του ανθρώπου καθορίζει μετέπειτα και το είδος του θανάτου που ο τελευταίος θα κληθεί να αντιμετωπίσει. Στη ζωή του Ιβάν Ιλίτς η συντριπτική πλειοψηφία των αποφάσεων λαμβάνονταν με γνώμονα την αποδοχή από τους άλλους, για αυτό και ο Τολστόι περιγράφει τη ζωή του ήρωά του ως «την πιο απλή και πιο συνηθισμένη αλλά, παρόλα αυτά, την πιο τρομερή». Αγνοώντας εξακολουθητικά τη φωνή της συνείδησής του και τα κελεύσματα του ανώτερου εαυτού του, παγιδεύτηκε μέσα στη δίνη της αποτελμάτωσης της συνείδησης. Η συγγραφική στόχευση του Τολστόι δεν κινείται μονάχα στο πεδίο της ψυχής, αλλά η δράση του ατόμου στα πλαίσια του εξωτερικού του περιβάλλοντος λαμβάνει πολιτικά χαρακτηριστικά. Η πολιτική του σκέψη διέπεται από την ανάγκη του ατόμου να δρα αυτόνομα, ούτως ειπείν να σκέφτεται και να πράττει απαλλαγμένος από αυτό που θα αποκαλούσε ο Τζον Στιούαρτ Μιλ «τυραννία της κοινωνίας» και επεκτείνεται στην κριτική έναντι της αστικής κοινωνίας, των φορέων που τη συγκροτούν, του εγωκεντρισμού και της αλλοτρίωσης των ανθρώπων που πηγάζουν από τη διαρκή επιθυμία επίτευξης ατομικού κέρδους.
Για τον Τολστόι, η λογοτεχνική δημιουργία οφείλει να αποτελεί αντανάκλαση της ζωής και, σύμφωνα με τον Ντάνιελ Ποντγκόρσκι (Daniel Podgorski) και το άρθρο του Proximity to Death: Authentic Living Dying in Leo Tolstoy's The Death of Ivan Ilyich, στο βιβλίο λανθάνει η ίδια η εμπλοκή του με την ιδέα του θανάτου. Στο δοκίμιό του με τίτλο Τι είναι Τέχνη; καταθέτει την απόφανσή του περί του παιδαγωγικού και αναμορφωτικού χαρακτήρα που πρέπει να έχει ένα καλλιτεχνικό έργο. Η συντομία, η σαφήνεια και η απλή έκφραση καθορίζουν τη μορφή, ενώ σε επίπεδο περιεχομένου γίνεται λόγος για την προσήνεια και την προβολή οικουμενικών συναισθημάτων –όπως η αγάπη και η μέριμνα για τον πλησίον– που θα ενώνουν τους ανθρώπους. Στον Θάνατο του Ιβάν Ιλίτς ο Τολστόι παρέμεινε πιστός στις αρχές του. Η συντομία, η εκφραστική καθαρότητα, το λαϊκότροπο ύφος συναντούν τη φωνή της ίδιας του της συνείδησης να απευθυνθεί μέσω του αφυπνιστικού λόγου του κεντρικού του ήρωα στον αναγνώστη και να τον καλέσει να δράσει ηθικά. Δεν υποβαθμίζει το σώμα έναντι της ψυχής –πρόκειται άλλωστε για έναν υπέρμαχο της ζωής. Το υλικό και το άυλο συστατικό της ανθρώπινης φύσης συνθέτουν έναν υπαρξιακό καθρέφτη στον οποίον αντανακλώνται οι ψυχές και τα σώμα των συνανθρώπων του. Η ανθρώπινη οντότητα ολοκληρώνεται στη συνειδητοποίηση ότι όλοι οι άνθρωποι είναι απλώς εκδηλώσεις του ίδιου κόσμου.
